В позднем средневековье во Франции и Англии житие св. Валентина постепенно начало обрастать легендами, связанными с тайным венчанием влюблённых пар. Согласно Золотой легенде, в те далекие и тёмные времена властный и жестокий римский император Клавдий II пришёл к мысли, что одинокий мужчина, не обременённый женой и семьёй лучше будет сражаться на поле битвы во славу кесаря, и запретил мужчинам жениться, а женщинам и девушкам — выходить замуж за любимых мужчин. А святой Валентин был обычным полевым врачом и священником, который сочувствовал несчастным влюблённым и тайком от всех, под покровом ночи освящал брак любящих мужчин и женщин. Вскоре деятельность святого Валентина стала известна властям, и его посадили в темницу, приговорив к смертной казни. В заключении святой Валентин познакомился с прекрасной дочерью надзирателя — Юлией. Влюблённый священник перед смертью написал любимой девушке признание в любви — валентинку, где рассказал о своей любви, и подписал его «Твой Валентин». Прочитано оно было уже после того, как его казнили, а сама казнь произошла 14 февраля 286 года.

Согласно другой легенде римский патриций Валентин, являвшийся тайным христианином, обративший в новую веру также и своих слуг, однажды проводил обряд венчания для двоих из них. По доносу или по стечению обстоятельств все трое были задержаны стражей. Валентин, как лицо принадлежавшее в высшему классу, мог избежать смерти, но не его слуги. Тогда желая ободрить обречённых единоверцев, Валентин пишет им письма в виде красных сердец, означающих христианскую любовь. Послания новобрачным должна была передать слепая девочка, но неожиданно в темницы пришёл сам Валентин, который уговорил стражу отпустить его слуг взамен на его жизнь. Перед выходом на арену смерти, Валентин передал последнее письмо, освящённое верой и добротой.

Сложившаяся традиция празднования дня св. Валентина как «дня влюблённых» закрепилась под влиянием английской и французской литературы с конца XIV века. Народное поверье нашедшее отражение в творчестве «отца английского литературного языка» Джеффри Чосера в его знаменитой поэме «Птичий парламент», а также в 34-й и 35-й балладах другого английского поэта Джона Гауэра, в этот день птицы начинают поиск своей пары. Поэма была написана в честь помолвки Ричарда II с Анной Богемской Сама помолвка состоялась 2 мая 1381 года (Когда они поженились 8 месяцев спустя, то обоим было только 15 лет).

Сердечко-валентинка — символ праздникаОткрытки-валентинки в виде алого сердечка сейчас очень хорошо известны в качестве символического подарка в День святого Валентина. Создание первой «валентинки» приписывают ещё и герцогу Орлеанскому в 1415 году. Он сидел в темнице и таким образом, возможно, боролся со скукой, сочиняя любовные послания собственной жене. А наибольшего распространения открытки-«валентинки» достигли уже в XVIII веке.

В конце XIX — начале XX века на страницах «Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона» Валентинову дню было дано описание, согласно которому 14 февраля являлось скорее не праздником, а днём проведения своеобразного ритуала, участники которого на протяжении всего года ощущали на себе его последствия:

«Накануне дня, посвящённого св. Валентину, собирались молодые люди и клали в урну соответственное их числу количество билетиков, с обозначенными на них именами молодых девушек; потом каждый вынимал один такой билетик. Девушка, имя которой доставалось таким образом молодому человеку, становилась на предстоящий год его „Валентиной“, также как и он её „Валентином“, что влекло за собой между молодыми людьми на целый год отношения вроде тех, какие, по описаниям средневековых романов, существовали между рыцарем и его „дамой сердца“»

В 1969 году празднование дня памяти св. Валентина, как общецерковного святого было прекращено, а имя его удалено Римско-католической церковью в ходе преобразований календаря святых, по причине того, что о данном мученике нет никаких точных сведений, кроме личного имени и предания об усекновении головы мечом.

В настоящее время Римско-католическая церковь отмечает в этот день память святых равноапостольных Кирилла и Мефодия, просветителей славян, а указанный праздник перешёл в разряд необязательных.

В православной церкви память Валентина, пресвитера Римского, с именем которого обычно связывают празднование дня святого Валентина, празднуется 19 июля (старого стиля — в старостильных церквах, нового стиля — в новостильных)  Покровителями благополучия в супружеских отношениях на Руси считались Пётр и Феврония Муромские.

В 2008 Совет Федерации России одобрил инициативу учреждения в день их памяти (8 июля нового стиля, что соответствует 25 июня старого стиля) «Дня супружеской любви и семейного счастья»

Публицист Татьяна Фёдорова замечает, что происходит «создание специфического, достаточно дурновкусного антуража и постепенный перенос основного акцента праздника с любви-рыцарского поклонения, как это было во времена Чосера и его эпигонов, на любовь-„эрос“» В то же время она замечает, что нет ничего плохого в том, чтобы, используя опыт иной традиции, воплощать ценности любви, совершая «маленькое доброе чудо для наших самых родных и любимых людей», а также, что каждый человек сам решает, «поддаваться на коммерческие приманки или нет, следовать навязываемым извне традициям или создавать что-то своё, собственное»[6]

В XX веке в моду вошло в качестве подарка покупать дорогостоящие марципаны. Считалось дурным тоном не подарить марципаны невесте на свадьбу

По данным Ассоциации поздравительных открыток в США, валентинки — самые популярные праздничные открытки после рождественских.